Ogólny opis
1-Fluoronaftalen jest stabilnym i niereaktywnym związkiem ciekłym o interesujących właściwościach biologicznych. Stwierdzono, że jest metabolizowany przez C. elegans do kilku fenoli i koniugatów, i może być stosowany do syntezy LY248686, silnego inhibitora wychwytu serotoniny i noradrenaliny. Ponadto 1-fluoronaftalen ma duży potencjał w poprawie wydajności organicznych ogniw słonecznych jako dodatek. Ostatnie badania pokazują, że może fibrylować akceptory niefulerenowe, poprawiać ich krystalizację i ostatecznie zwiększać wydajność konwersji energii organicznych ogniw słonecznych. Zastosowanie 1-fluoronaftalenu w organicznych ogniwach słonecznych zapewnia ważny sposób na osiągnięcie hierarchicznej kontroli morfologii i zwiększenie wydajności urządzenia, co ma istotne implikacje dla rozwoju organicznych ogniw słonecznych.
Przegląd
1-Fluoronaftalen jest ciekłym związkiem o wzorze sumarycznym C10 H7 F i masie cząsteczkowej 146,16. Wygląda jak jasnożółta ciecz bez wyczuwalnego zapachu. Właściwości fizyczne 1-Fluoronaftalenu obejmują temperaturę topnienia/zakres -13 stopnia / 8,6 stopnia F i temperaturę wrzenia/zakres 215 - 217 stopnia / 419 - 422,6 stopnia F. Ma temperaturę zapłonu 65 stopni / 149 stopni F i ciężar właściwy 1,330. W normalnych warunkach 1-Fluoronaftalen jest uważany za stabilny i niereaktywny. Należy go przechowywać z dala od niekompatybilnych produktów, otwartego ognia, gorących powierzchni i źródeł zapłonu. Silne środki utleniające są niekompatybilne z tym związkiem. W przypadku rozkładu mogą powstawać niebezpieczne produkty rozkładu, takie jak tlenek węgla (CO), dwutlenek węgla (CO2) i gazowy fluorowodór (HF). Jednak w normalnych warunkach przetwarzania nie przewiduje się żadnych niebezpiecznych reakcji. Ogólnie rzecz biorąc, 1-Fluoronaftalen wykazuje stabilność i niską reaktywność w typowych środowiskach.
Aktywności biologiczne
1-Fluoronaftalen jest pochodną naftalenu i fluorowanych aromatów, która wykazuje interesujące właściwości biologiczne. Przebadano metabolizm 1-fluoronaftalenu przez Cunninghamella elegans ATCC 36112 i stwierdzono, że C. elegans utlenia 1-fluoronaftalen głównie w pozycjach 3,4- i 5,6-, tworząc trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-1-fluoronaftalen i trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-1-fluoronaftalen. Ponadto powstało kilka innych metabolitów, w tym 1-fluoro-8-hydroksy-5-tetralon, 5-hydroksy-1-fluoronaftalen i 4-hydroksy-1-fluoronaftalen wraz z koniugatami glukozydu, siarczanu i kwasu glukuronowego tych fenoli. Stwierdzono również, że główne enancjomery dihydrodioli utworzonych z 1-fluoronaftalenu mają absolutną stereochemię S,S. Wyniki sugerują, że podstawnik fluoro blokuje epoksydację przy fluoro-podstawionym wiązaniu podwójnym, zmniejsza utlenianie przy aromatycznym wiązaniu podwójnym, które jest peri do podstawnika fluoro i zwiększa metabolizm w pozycjach 3,4- i 5,6- 1-fluoronaftalenu. Ponadto 1-fluoronaftalen można wykorzystać do syntezy LY248686, silnego inhibitora wychwytu serotoniny i noradrenaliny.
Zastosowania w organicznych ogniwach słonecznych
{{0}}Fluoronaftalen wykazał duży potencjał w poprawie wydajności organicznych ogniw słonecznych (OSC). W ostatnich badaniach został on użyty jako dodatek rozpuszczalnika pierścienia zespolonego do fibrylacji akceptorów niefulerenowych (NFA), co znacznie poprawiło wydajność konwersji energii (PCE) OSC. Fibryle indukowane przez przyłączenie 1-fluoronaftalenu do szkieletu NFA L8-BO doprowadziły do zwiększonej absorpcji światła, transportu ładunku i właściwości zbierania, co zaowocowało niespotykanym PCE na poziomie 19,0% w binarnym pseudo-heterołączu objętościowym (P-BHJ) OSC D18/L8-BO. W innym badaniu 1-fluoronaftalen został wprowadzony jako dodatek do akceptora Y6 w celu poprawy jego krystalizacji, ułatwiając transport nośników. Doprowadziło to do PCE na poziomie 17,39%, wyższego niż w przypadku urządzeń kontrolnych (16,66%). Ponadto, urządzenia dwuwarstwowe poddane działaniu podwójnego dodatku z domieszkowaniem n-oktanowym w donorze i 1-fluoronaftalenem w akceptorze miały bardziej pożądaną morfologię pionową i wykazywały doskonałą PCE na poziomie 18,16%, jedną z najwyższych wydajności dla OSC warstwa po warstwie (LbL). Badania te wykazują, że stosowanie 1-fluoronaftalenu jako dodatku może poprawić strukturę i agregację akceptorów, co prowadzi do zwiększonej wydajności OSC. Zastosowanie 1-fluoronaftalenu do fibrylacji akceptorów niefulerenowych lub jako dodatku w akceptorze zapewnia ważny sposób na osiągnięcie hierarchicznej kontroli morfologii i zwiększenie wydajności urządzenia, co ma ogromne znaczenie dla rozwoju OSC.